47. Применение и получение альдегидов

Содержание
  1. Урок №35. Свойства альдегидов. Получение и применение. – ХиМуЛя.com
  2. Альдегиды
  3. Номенклатура и изомерия альдегидов
  4. Получение альдегидов и кетонов
  5. Химические свойства альдегидов и кетонов
  6. Физические и химические свойства альдегидов
  7. Химические свойства альдегидов
  8. Физические свойства альдегидов
  9. Получение альдегидов
  10. Применение альдегидов
  11. Примеры решения задач
  12. Альдегиды: их строение, физические и химические свойства
  13. Структура альдегидов
  14. Номенклатура альдегидов
  15. Производство альдегидов
  16. Где и как используются альдегиды?
  17. Альдегиды, видео
  18. Применение альдегидов и кетонов | Химия онлайн
  19. Читать онлайн Шпаргалка по органической химии страница 15. Большая и бесплатная библиотека
  20. 47. Применение и получение альдегидов
  21. 48. Формальдегид и ацетальдегид
  22. 49. Реакция поликонденсации. Углеводы
  23. 47. Применение и получение альдегидов
  24. Альдегиды. Свойства. Получение. Применение

Урок №35. Свойства альдегидов. Получение и применение. – ХиМуЛя.com

47. Применение и получение альдегидов

Получение альдегидов

I.  В промышленности

Этотспособ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используютсятоксичные ртутные катализаторы.

Впромышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретымкатализатором (Cu, соединения Ag, Cr

илиZn).

Этотспособ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, безпобочных продуктов окисления. 

II. Влаборатории

1. Гидратация алкинов     (раньше использовали в промышленности – способ дорогой)- присоединение:

Присоединение воды кацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

Кетоны получают пригидратации других гомологов ряда алкинов:

2. Окисление спиртов:

Первичныеспирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются докарбоновых кислот.

Чтобыпредотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (tкип  альдегида, не образующего межмолекулярныеводородные связи, ниже tкип спирта и кислоты).

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

 Химические свойства альдегидов

Длякарбонильных соединений характерны реакции различных типов:

·       присоединениепо карбонильной группе;

·       полимеризация;

·       конденсация;

·       восстановлениеи окисление.

Большинствореакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильногоприсоединения (AN) по связи С=О.
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

Это объясняется, главным образом, двумя факторами:

·        углеводородныерадикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению ккарбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;

·        углеводородныерадикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд накарбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильногореагента.

I.Реакции присоединения

1. Присоединение водорода(восстановление):                       

R-CH=O + H2 t,Ni→ R-CH2-OH (первичный спирт)

2. Присоединениециановодородной кислоты (синильной):

Эта реакция используется дляудлинения углеродной цепи, а также для получения α-гидроксикислот R-CH(COOH)OHпо схеме:

R-CH(CN)OH + H2O -> R-CH(COOH)OH+ NH3

CH3-CH=O + H-CN →CH3-CH(CN)-OH

CH3CH(CN)-OHциангидрин –яд! в ядрах косточек вишен, слив

3. Со спиртами – получают полуацетали и ацетали:

Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан сгидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты)приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группуOR' и образованию ацеталя:

Ацетали – соединения, в которых атом углерода связан с двумяалкоксильными 

(-OR) группами.

4. Присоединение воды:

5. Присоединение реактива Гриньяра  (используется для получения первичных спиртов, кромеметанола):

R-X(ррвдиэтиловомэфире) +  Mg стружка → R-Mg-X (реактивГриньяра) + Q

Здесь R – алкильныйили арильный радикал; Х – это галоген.

HCH=OCH3MgClCH3CH2OMgCl  (присоединение)

CH3CH2OMgCl + H2OCH3CH2OH + Mg(OH)Cl   (гидролиз)

6. Взаимодействие с аммиаком

II.Реакции окисления

1. Реакция серебряного зеркала (видео) – качественная реакция на альдегидную группу.

Пояснение реакций происходящих при проведении опыта:

Образующийся при реакции гидроксид серебра – вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду: 

AgNO3 + NH4OH  ->   AgOH + NH4NO3

2AgOH  ->   Ag2O + H2O

Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке 

Ag2O + 4NH4OH    ->   2[Ag(NH3)2]OH + Н2O

Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции в обычном виде: 

HC-OH + Ag2O  ->  HCOOH + 2Ag

 полное уравнение реакции: 

HC-OH + 2[Ag(NH3)2]OH  ->  HCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

(см. подробнее)

2. Окисление гидроксидоммеди(II):   

3. Аль­де­ги­ды могут быть окис­ле­ны до кис­лот бром­ной водой

III. Реакциизамещения

С галогенами:

CH3-CH=O + Cl2 → ClCH2-CH=O + HCl

                                   здесь , ClCH2-CH=O – хлоруксусный альдегид

IV. Реакцииполимеризации               

n CH2=O t,kat →( -CH2-O-)n    полиформальдегид

V. Реакцииполиконденсации

n H-CH=O + (n+1) C6H5-OH  t,kat→ nH2O +  [-C6H3(OH)-CH2-C6H3(OH)-]n                                                                                        фенолформальдегидная смола 

Применение

Метаналь(муравьиный альдегид) CH2=O

  • получениефенолформальдегидных смол;
  • получениемочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
  • полиоксиметиленовыеполимеры;
  • синтезлекарственных средств (уротропин);
  • дезинфицирующеесредство;
  •  консервантбиологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

Этаналь(уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О

  • производствоуксусной кислоты;
  • органическийсинтез.

 ВИДЕО:

Качественнаяреакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

Качественнаяреакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)

 Задания для самостоятельной работы:

Характерные реакции альдегидов

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no35-svojstva-aldegidov-polucenie-i-primenenie

Альдегиды

47. Применение и получение альдегидов

Альдегиды – летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса “аль” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот – HO. Например: метаналь – HCHO, этаналь – CH3CHO, пропаналь – C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь – формальдегид, этаналь – ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

  • Окисление спиртов
  • Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

  • Пиролиз солей карбоновых кислот
  • Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

  • Каталитическое дегидрирование спиртов
  • В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

  • Реакция Кучерова
  • Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

  • Гидролиз дигалогеналканов
  • Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов – у вторичного.В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

  • Окисление метана
  • В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

  • Кумольный способ получения ацетона (и фенола)
  • В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Этот факт особенно поможет сравнить альдегиды и карбоновые кислоты, для которых реакции присоединения не характерны.

  • Реакции присоединения
  • Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов – вторичных спиртов.

  • Окисление альдегидов
  • В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2OАльдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием солиВажно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом – наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.Окисление также возможно другим реагентом – гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Источник: https://studarium.ru/article/189

Физические и химические свойства альдегидов

47. Применение и получение альдегидов

Общая формула предельных альдегидов и кетонов CnH2nO. В названии альдегидов присутствует суффикс –аль.

Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН2 = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН3-СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

СН3-СН2-СН2-СН = О (бутаналь);

СН3-СН(СН3)-СН = О (2-метилпентаналь);

СН3-С(СН2-СН3) = О (метилэтилкетон).

Химические свойства альдегидов

В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.

1. Реакции присоединения:

— воды с образованием гем-диолов

R-CH = O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;

— спиртов с образованием полуацеталей

CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)

CH3-CH = O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O;

— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия

C2H5-CH = O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)

C6H5CH = O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH = NC6H5 + H2O;

— гидразинов с образованием гидразонов

CH3-CH = O +2HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

— циановодородной кислоты с образованием нитрилов

CH3-CH = O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

R-CH = O + H2 → R—CH2-OH;

2. Окисление

— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;

— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;

Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды.

Физические свойства альдегидов

Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С2-С12 – жидкости, С13 и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения.

С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.

Получение альдегидов

Основные способы получения альдегидов:

— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо2(СО)8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм

СН3-СН = СН2 + СО +Н2 →СН3-СН2-СН2-СН = О + (СН3)2СНСН = О;

— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

НС≡СН + Н2О → СН3-СН = О;

— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)

СН3-СН2-ОН + CuO → CH3-CH = O + Cu + H2O.

Применение альдегидов

Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.

), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.

) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/svojstva-po-ximii/fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva-aldegidov/

Альдегиды: их строение, физические и химические свойства

47. Применение и получение альдегидов

  • Химические свойства альдегидов
  • Физические свойства альдегидов
  • Структура альдегидов
  • Номенклатура альдегидов
  • Производство альдегидов
  • Где и как используются альдегиды?
  • Альдегиды, видео
  • Альдегиды представляют собой органические соединения, в которых углерод имеет двойную связь с кислородом и одинарную с водородом либо атомом, который имеет обозначение R в структурных схемах. Многие из альдегидов обладают приятным запахом, вследствие чего находят активное применение в разных промышленных целях. Получают альдегиды из спиртов путем их дегидрирования. Об их физических и химических свойствах, применении и получении наша сегодняшняя статья.

    Структура альдегидов

    Формальгид – простейший альдегид, имеет молекулу, связанную с двумя атомами водорода. У всех других альдегидов молекулы связаны лишь с одним атомом водорода.

    Углерод, связанный с карбонильной группой может быть частью алкильных либо неалкильных групп, они в свою очередь могут быть ациклическими, ароматическими или гетероциклическими кольцами. Органические соединения, обладающие двумя альдегидными группами называются диальдегидами.

    Номенклатура альдегидов

    Есть два способа наименования альдегидов. Один из них основан на системе, разработанной Международным союзом теоретической и прикладной химии, его еще называют систематической номенклатурой.

    Он предполагает использовать в качестве исходного алкана самую длинную цепь атомов углерода, содержащую карбонильную группу в качестве исходного алкана. Числовое определение исходной карбонильной группы при этом использовать не принято, так как она всегда находится в конце родительской цепи.

    Например, название может быть 2-метилбутаналь, или изомасляный альдегид будет указан как 2-метилпропаналь.

    Другой метод представляет собой общую номенклатуру. Принцип общей номенклатуры заключается в том, чтобы называть соединения по общему наименованию соответствующей карбоновой кислоты. Иными словами структура та же, что и у альдегида, только вместо CHO появляется COOH, как у уксусной кислоты — CH3COOH или C2H4O2.

    Производство альдегидов

    Так как альдегиды одни из ключевых строительных блоков органической химии, то не удивительно, что для их получения и производства существует множество разных методов:

    • Окисление. Представляет собой один из основных методов для получения альдегидов. Обычно спирты могут быть окислены до состояния альдегидов. Для этого первичный спирт пропускается через горячий катализатор (гидроксид меди) или через аммиачный раствор оксида серебра (так званая реакция серебряного зеркала). Увы, но этот способ не подходит для маленьких лабораторий.
    • Гидроформилирование – еще один способ для получения альдегидов, когда алкены обрабатываются монооксидом углерода, водородом и катализатором на основе переходного металла.
    • Один из альдегидов (ацетальдегид) может быть получены путем взаимодействия ацетилена с водой.

    Для коммерческого получения альдегидов чаще всего применяют гидроформилирование.

    Где и как используются альдегиды?

    Альдегиды находят многообразное применение в разных сферах человеческой жизни. Сотни их соединений используются химиками для синтеза других веществ. Например, благодаря формальдегиду мы получаем формалин, который в свою очередь активно применяется для дубления, консервации и бальзамирования, а также в качестве фунгицидного и бактериального средства для обработки растений.

    Альдегиды, имеющие высокую молекулярную массу (к примеру, бензальдегид и фенилацетальдегид) обладают приятным запахом и поэтому используются в парфюмерии при производстве духов.

    Альдегиды, видео

    И в завершении образовательное видео по теме нашей статьи.

    Источник: https://www.poznavayka.org/himiya/aldegidyi/

    Применение альдегидов и кетонов | Химия онлайн

    47. Применение и получение альдегидов

    Из карбонильных соединений наибольшее применение находят формальдегид, ацетальдегид и ацетон.

    Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид)Н-СНО широко используется для получения фенолформальдегидных и мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол, пластмасс, для синтеза лекарственных средств (уротропин), продуктов органического синтеза, как дезинфицирующее средство и консервант биологических и анатомических  препаратов, в кожевенном производстве – для обработки кож.

    40% водный раствор формальдегида называют формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок.

    Действуя на белок, формалин делает его плотным, нерастворимым в воде и, главное, предохраняет от гниения. Поэтому его применяют для консервирования анатомических препаратов.

    Формалин прекрасно сохраняет костный материал, необходимый для восстановления живых тканей, проведения пластических операций.

    В кожевном производстве дубящее действие формалина также основано на способности свертывать белок, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению.

    Вследствие высокой токсичности, обусловленной способностью формальдегида свертывать белки, он может использоваться лишь в качестве средства для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

    Формалин применяется в сельском хозяйстве для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников и теплиц, для протравливания семян с целью уничтожения личинок вредителей.

    Большое количество метаналя используют для получения фенолформальдегидной смолы при его взаимодействии с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с рзличными наполнителями, называют фенопластами.

    На основе фенолформальдегидных смол готовят клеи, лаки, эмали, краски, политуры. Из полиформальдегида изготавливают литые и пленочные изделия.

    А знаете ли вы?

    Древесно-стружечные плиты (ДСП) изготавливают из древесных опилок и фенолформальдегидных смол. Мебель, изготовленная из таких плит, выделяет формальдегид и поэтому представляет опасность для здоровья. Помещение, где находится такая мебель, следует часто проветривать.

    При взаимодействии формальдегида с карбамидом СО(NH2)2 получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготавливают микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки и др.).

    Интересно знать!

    Немецкий химик А. Байер в 1872 г. из фенола и формальдегида получил смолообразный продукт. Бельгийский ученый Л. Бакеланд разработал способ получения этого вещества в промышленности. Так, с 1912 г. производится фенолформальедгидная смола, названная бакелитом.

    А.М. Бутлеров в 1860 г. впервые синтезировал из формальдегида и аммиака органическое вещество гексаметилентетрамин, или утротропин, которое используется в медицине.

    Взаимодействием формальдегида с аммиаком получают уротропин – лекарственный препарат (используют в качестве мочегонного средства, при лечении почечных заболеваний).

    Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).

    Уротропин применяют также в качестве ингибитора кислотной коррозии металлов и в производстве взрывчатых веществ.

    Нитрование уротропина приводит к образованию сильного взрывчатого вещества «гексоген»:

    Синтезы на основе формальдегида

    Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь)СН3-СНО находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. Он служит сырьем для получения уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата, хлораля, этилового и бутилового спиртов, синтетических смол и ряда других соединений.

    Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН3СОСН3 применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, пироксилина (бездымного пороха), киноплёнки. Благодаря сравнительно малой токсичности используется в пищевой и фармацевтической промышленности. Он служит исходным веществом при производстве небьющегося органического стекла.

    Высшие непредельные и ароматические альдегиды и кетоны входят в состав эфирных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Из-за приятного запаха они широко применяются в парфюмерии.

    Ароматический кетон бензофенон(дифенилкетон)(С6Н5)2С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.

    Бензофенон и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара.

    Кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов.

    Алифатический пеларгоновый альдегид (нониловый альдегид) СН3(СН2)7СНО содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

    ВанилинC8H8O3как душистое вещество используют в пищевой и парфюмерной промышленности. Но в последнее время чаще используется синтетический ванилин — широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия. Ванилин является исходным веществом в синтезе противотуберкулезного препарата «Фтивазида».

    Коричный альдегид С6Н5СН=СНСНО применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

    Цитраль C10H16O имеет интенсивный лимонный запах и является важнейшим компонентом композиций и отдушек средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

    Интересно знать!

    Многие насекомые при нападении врагов используют средства химической защиты – выделяют соединения, которые обладают сильным, летучим запахом. Эти соединения оказывают раздражающее действие, а капли попавшие на покровы хищника могут вызвать раздражение и зуд.

    Гидрооксицитронеллаль(7-гидрокси-3,7-диметил-октаналъ)(СН3)2С(ОН)(СН2)3СН(СН)зСН2СНО – густая бесцветная жидкость со свежим запахом липы, с нотой ландыша. Его используют для приготовления многих композиций и отдушек.

    Бензальдегид С6Н5СН=О обладает запахом горького миндаля. Бензальдегид содержится в эфирных маслах, а в виде гликозида амигдалина – в семенах горького миндаля, косточек вишни, абрикоса, персика.

    Он применяется в качестве компонента парфюмерных композиций и пищевых эссенций как сырье для синтеза душистых веществ – коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, трифенилметановых красителей.

    Акролеин (пропеналь)СН2=СН-СНО является исходным сырьем для синтеза многих органических соединений. Его применяют для получения пластмасс, отличающихся большой твердостью, акрилонитрила, глицерина, аллилового спирта, акриловой кислоты, лекарственных средств.

    Кротоновый альдегидCH3CH=CHCHO – сильный лакриматор, используется для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле.

    Фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид)C6H5CH2CHO имеет запах гиацинта. Добавление незначительного количества его к парфюмерным композициям придает им приятный цветочный оттенок.

    Обепин (анисовый альдегид) C8H8O2 как душистое вещество с запахом, напоминающим запах цветов боярышника, используют при изготовлении композиций для духов и одеколонов, отдушек для косметических средств. В природе он найден в маслах аниса, фенхеля, акации, укропа, боярышника.

    Ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5COCH3 используют как душистое вещество в парфюмерии, а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

    Диацетил (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) С4H6O2 – имеет запах свежих сливок, используется как пищевая добавка для придания продуктам запаха масла или сыра.

    Циклогексанон С6Н10О применяется в синтезе капролактама – мономера в производстве поликапроамида (капрон, дедерон, нейлон-6 и др.

    Альдегиды и кетоны

    Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/primenenie-aldegidov-i-ketonov.html

    Читать онлайн Шпаргалка по органической химии страница 15. Большая и бесплатная библиотека

    47. Применение и получение альдегидов

    Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения.

    Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт.

    Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.

    Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная группа; б) электронная пара π-связи переходит к атому кислорода карбонильной группы и к кислороду присоединяется протон;

    Для реакции присоединения характерны:

    1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.

    2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.

    В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;

    3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов.

    Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.

    Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).

    Особенности реакции “серебряного зеркала”: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).

    Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.

    Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.

    47. Применение и получение альдегидов

    Применение альдегидов.

    Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид.

    Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, негниющими; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.

    Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.

    Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.

    Получение альдегидов:

    1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;

    2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;

    3) обнаруживается также запах альдегида.

    С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.

    Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;

    4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;

    5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.

    Особенности реакции гидратации ацетилена:

    а) сначала идет присоединение воды к ацетилену по месту одной π-связи;

    б) образуется виниловый спирт;

    в) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;

    г) виниловый спирт превращается в альдегид:

    д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);

    е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.

    В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.

    48. Формальдегид и ацетальдегид

    Строение и свойства формальдегида: это бесцветный газ с резким удушливым запахом, ядовит; он хорошо растворим в воде; водный 40 %-ный раствор формальдегида называется формалином.

    Химические свойства формальдегида.

    Для формальдегида характерны реакции окисления и присоединения (в том числе и поликонденсации):

    1) реакция окисления:

    а) реакция окисления протекает очень легко – альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений;

    б) при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование “серебряного зеркала” служит качественной реакцией на альдегидную группу;

    г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который превращается в оранжевый оксид меди (I);

    д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН → Сu2О + Н2О;

    е) эта реакция также может быть использована для обнаружения альдегидов;

    2) реакция присоединения:

    а) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;

    б) присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт;

    в) формальдегид присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.

    Способы получения формальдегида:

    1) в промышленности формальдегид получают из метанола, пропуская пары спирта вместе с воздухом над нагретым до 300 °C медным катализатором: 2СН3ОН + O2 → 2НСНО + 2Н2О;

    2) важным промышленным способом является также окисление метана воздухом при 400–600 °C в присутствии небольшого количества оксида азота в качестве катализатора: СН4 + O2 → СН2О + Н2О.

    Применение формальдегида: 1) формальдегид в больших количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол; 2) он служит исходным веществом для производства красителей, синтетического каучука, лекарственных веществ, взрывчатых веществ и др.

    Особенности ацетальдегида: ацетальдегид (или уксусный альдегид, или этаналь) – это бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде; присоединение водорода к ацетальдегиду протекает в тех же условиях, что и к формальдегиду.

    Особенности паральдегида: это жидкость, которая застывает в кристаллическую массу при 12 °C, а при нагревании в присутствии разбавленных минеральных кислот переходит в ацетальдегид; обладает сильным снотворным действием.

    49. Реакция поликонденсации. Углеводы

    Поликонденсация – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и других веществ).

    Особенности реакции поликонденсации:

    1) при полимеризации, в отличие от поликонденсации, выделения побочных веществ не происходит;

    2) продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами;

    3) при реакции поликонденсации цепь растет постепенно: сначала взаимодействуют между собой исходные мономеры, далее образовавшиеся соединения поочередно реагируют с молекулами тех же мономеров, образуя в итоге полимерное соединение. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;

    4) реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (кислоты или щелочи);

    5) в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида способна к реакциям присоединения, при этом фенол и формальдегид взаимодействуют между собой;

    Источник: https://dom-knig.com/read_241227-15

    47. Применение и получение альдегидов

    47. Применение и получение альдегидов

    Применениеальдегидов.

    Изальдегидов наибольшее применение имеетформальдегид.

    Особенности примененияформальдегида: используется обычно ввиде водного раствора – формалина;многие способы применения формальдегидаоснованы на свойстве свертывать белки;в сельском хозяйстве формалиннеобходим для протравливания семян;формалин применяется в кожевенномпроизводстве; формалин оказывает дубящеедействие на белки кожи, делает их болеетвердыми, негниющими; формалин применяетсятакже для сохранения биологическихпрепаратов; при взаимодействииформальдегида с аммиаком получаетсяшироко известное лекарственное веществоуротропин.

    Основнаямасса формальдегида идет на получениефенолформальдегидных пластмасс, изкоторых изготавливаются: а) электротехническиеизделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид(уксусный альдегид) в больших количествахиспользуется для производства уксуснойкислоты.

    Восстановлениемацетальдегида в некоторых странахполучают этиловый спирт.

    Получениеальдегидов:

    1) общимспособом получения альдегидов служитокисление спиртов;

    2) еслинакалить в пламени спиртовки спиральиз медной проволочки и опустить ее впробирку со спиртом, то проволочка,которая покрывается при нагреваниитемным налетом оксида меди (II), в спиртестановится блестящей;

    3) обнаруживаетсятакже запах альдегида.

    Спомощью такой реакции получаетсяформальдегид в промышленности.

    Дляполучения формальдегида через реакторс раскаленной сеткой из меди или серебрапропускается смесь паров метиловогоспирта с воздухом;

    4) прилабораторном получении альдегидов дляокисления спиртов могут быть использованыи другие окислители, например перманганаткалия;

    5) приобразовании альдегида спирт, илиалкоголь, подвергается дегидрированию.

    Особенностиреакции гидратации ацетилена:

    а) сначалаидет присоединение воды к ацетилену поместу одной π-связи;

    б) образуетсявиниловый спирт;

    в) непредельныеспирты, в которых гидроксильная группанаходится у атома углерода, которыйсвязан двойной связью, неустойчивы илегко изомеризуются;

    г) виниловыйспирт превращается в альдегид:

    д) реакциялегко осуществляется, если пропускатьацетилен в нагретую воду, котораясодержит серную кислоту и оксид ртути(II);

    е) черезнесколько минут в приемнике можнообнаружить раствор альдегида.

    Впоследние годы разработан и получаетраспространение способ полученияацетальдегида окислением этиленакислородом в присутствии хлоридовпалладия и меди.

    Альдегиды. Свойства. Получение. Применение

    47. Применение и получение альдегидов

    Альдегиды. Свойства. Получение и применение

    Каждый из вас может представить себе запах гиацинтов. Этот аромат обусловлен наличием альдегида, который так и называют – гиацинтовый. А что же представляют собой альдегиды?

    Альдегиды – это производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещён на группу ― CHО. Эта группа называется альдегидной и для альдегидов она является функциональной, то есть определяет принадлежность к данному классу соединений.

    Общая формула альдегидов R – CHO, где R – углеводородный заместитель или атом водорода. Кроме этого, использую ещё и общую формулу CnH2nO, которая отражает молекулярный состав альдегидов, или такую формулу, как CnH2n+1CHO.

    Первым представителем альдегидов является метаналь – HCHO или формальдегид, вторым альдегидом является этаналь – CH3 CHO, или ацетальдегид, третьим представителем – пропаналь, или пропионовый  альдегид            –  CH3CH2CHO.

    Названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса –аль.

    Метаналь при н.у. является бесцветным газом. 

    Альдегиды, у который от двух до двенадцати атомов углерода – жидкости, у которых больше атомов углерода – твёрдые вещества.

    Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов, которые имеют от четырех до шести атомов углерода, неприятный запах, высшие альдегиды обладают цветочными запахами. Низшие альдегиды хорошо растворяются в воде. Сорока процентный  раствор метаналя называют формалином.

      С увеличением молярной массы альдегидов их растворимость в воде уменьшается. Температуры кипения и плавления альдегидов с увеличением молярной массы возрастают.

    Альдегиды – химически активные соединения, для которых характерны реакции присоединения по связи  С=О и окисления по связи С–Н в альдегидной группе.

    Например, при пропускании паров этаналя вместе с водородом над катализатором происходит присоединение водорода и образуется спирт этанол

    Если к аммиачному раствору оксида серебра (I) прилить раствор этаналя и смесь нагреть, то происходит  окисление альдегида с образованием кислоты. Внутренняя поверхность пробирки, в которой нагревается смесь, покрывается при этом тонким слоем серебра. Это так называемая реакция«серебряного зеркала», которая может служить качественной реакцией на альдегиды.

    Если приготовить гидроксид меди (II) смешением растворов гидроксида натрия и сульфата меди (II), а затем к этому свежеприготовленному осадку гидроксида меди (II) прилить раствор этаналя и смесь нагреть, то происходит окисление альдегида до кислоты, а гидроксид меди (II) превращается в оксид меди (I) красного цвета. Эта реакция также используется для качественного обнаружения альдегидов.

    В лаборатории альдегиды получают окислением спиртов, в качестве окислителя используют оксид меди (II).

    В промышленности метаналь получают окислением метанола кислородом воздуха в присутствии медного или серебряного катализатора:

    Этаналь был выделен в лаборатории немецким химиком Ю. Либихом в 1835 году, а метаналь был получен в лаборатории немецким химиком А. Гофманом в 1868 году.

    Основное количество получаемого в промышленности метаналя расходуется на производство фенолформальдегидных смол и пластмасс, полиформальдегид используют для изготовления плёнок и волокон, метаналь применяют при производстве некоторых лекарственных веществ, в частности уротропина.

    Метаналь используется для получения формалина, который обладает сильными дезинфицирующими свойствами, поэтому его применяют для дезинфекции и дубления кож, хранения анатомических препаратов, в сельском хозяйстве – для протравливания семян.

    Этаналь используют в промышленных масштабах для получения уксусной кислоты и её производных.

    Таким образом, альдегиды – производные углеводородов, у которых атом водорода замещён на альдегидную группу. Общая формула альдегидов – CnH2n+1CHO.

    Для альдегидов характерны реакции присоединения по двойной связи и окисления по связи С–Н в альдегидной группе. К основным промышленным способам получения альдегидов относят окисление спиртов.

    Метаналь и этаналь используют во многих отраслях производства.

    Источник: https://videouroki.net/video/35-al-dieghidy-svoistva-poluchieniie-primienieniie.html

    Book for ucheba
    Добавить комментарий