Кислородсодержащие органические соединения Спирты

10. Кислородсодержащие органические соединения / Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

Кислородсодержащие органические соединения Спирты

  • 10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
  • 10.2. Альдегиды и кетоны
  • 10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры
  • 10.4.

    Углеводы

  • Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил).

    Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН — многоатомными.

    Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. 9.

    По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа ОН:

    Одноатомные спирты – бесцветные жидкости (до Cl2Н25ОН), растворимые в воде. Простейший спирт — метанол СН3ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается.

    Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей:

    (эти связи аналогичны водородным связям в чистой воде).

    При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды:

    Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу.

    Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.

    Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:

    Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты) легко гидролизуются:

    Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:

    При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H2SO4, происходит межмолекулярная дегидратация:

    Продукт реакции — диэтиловый эфир (С2Н5)2O – относится к классу простых эфиров.

    В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:

    Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:

    При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.

    Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:

    Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:

    а)

    б)

    (стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно-акцепторному механизму).

    Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:

    Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты.

    Получение одноатомных спиртов в промышленности – гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H2SO4, Al2O3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:

    (способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н2 в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):

    (способ получения первичного спирта).

    В лаборатории (а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:

    Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:

    Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:

    а) окисление этилена:

    б) гидратация этиленоксида:

    Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):

    Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.

    Простые эфиры – класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода – О– между двумя углеводородными радикалами: R – О—R'. Самый известный и широко применяемый простой эфир – диэтиловый эфир С2Н5—О – С2Н5.

    Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным («эфирным») запахом, в лабораторной практике его называют просто эфиром. Почти не смешивается с водой, tкип = 34,51 °C. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола (см.

    выше), основное применение – растворитель.

    Фенолы – это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель — фенол С6Н5—ОН. Белые (розовеющие на свету) кристаллы с сильным запахом, tпл = 41 °C. Вызывает ожоги кожи, ядовит.

    Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:

    Отсюда тривиальное название фенола — карболовая кислота.

    Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижными атомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6-трибромфенол (I) и 2,4,6-тринитрофенол (II, традиционное название — пикриновая кислота):

    Фенол в промышленности получают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C:

    Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство.

    Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами.

    Общие формулы:

    Названия распространенных веществ этих классов приведены в табл. 10.

    Метаналь – бесцветный газ с резким удушающим запахом, хорошо растворим в воде (традиционное название 40 %-ного раствора— формалин), ядовит. Последующие члены гомологического ряда альдегидов – жидкости и твердые вещества.

    Простейший кетон – пропанон-2, более известный под названием ацетон, при комнатной температуре – бесцветная жидкость с фруктовым запахом, tкип = 56,24 °C. Хорошо смешивается с водой.

    Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в них карбонильной группы СО; они легко вступают в реакции присоединения, окисления и конденсации.

    В результате присоединения водорода к альдегидам образуются первичные спирты:

    При восстановлении водородом кетонов образуются вторичные спирты:

    Реакция присоединения гидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде:

    (действием разбавленных кислот такие продукты превращаются в альдегиды).

    Окисление альдегидов проходит легко под действием кислорода воздуха (продукты – соответствующие карбоновые кислоты). Кетоны сравнительно устойчивы к окислению.

    Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:

    Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации фенолформальдегидная смола:

    Качественная реакция на альдегидную группу – реакция «серебряного зеркала», т. е. окисление группы С(Н)O с помощью оксида серебра (I) в присутствии гидрата аммиака:

    Аналогично протекает реакция с Cu(ОН)2, при нагревании появляется красный осадок оксида меди (I) Cu2O.

    Получение: общий способ для альдегидов и кетонов – дегидрирование (окисление) спиртов. При дегидрировании первичных спиртов получают альдегиды, а при дегидрировании вторичных спиртов – кетоны. Обычно дегидрирование протекает при нагревании (300 °C) над мелкораздробленной медью:

    При окислении первичных спиртов сильными окислителями (перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде) процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:

    Более подходящим окислителем является оксид меди (II):

    Ацетальдегид в промышленности получают по реакции Кучерова (см. 19.3).

    Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метаналь используют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств.

    Этаналь – важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука).

    Простейший кетон – ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ.

    Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН (карбоксил).

    Формулы и названия некоторых распространенных карбоновых кислот приведены в табл. 11.

    Традиционные названия кислот НСООН (муравьиная), СН3СООН (уксусная), С6Н5СООН (бензойная) и (СООН)2 (щавелевая) рекомендуется использовать вместо их систематических названий.

    Формулы и названия кислотных остатков приведены в табл. 12.

    Для составления названий солей этих карбоновых кислот (а также их сложных эфиров, см. ниже) обычно используются традиционные названия, например:

    Низшие карбоновые кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает.

    Карбоновые кислоты обнаружены в природе:

    Простейшие карбоновые кислоты растворимы в воде, обратимо диссоциируют в водном растворе с образованием катионов водорода:

    и проявляют общие свойства кислот:

    Важное практическое значение имеет взаимодействие карбоновых кислот со спиртами (подробнее см. ниже):

    Отметим, что кислота НСООН вступает в реакцию «серебряного зеркала» как альдегиды:

    и разлагается под действием водоотнимающих реактивов:

    Получение:

    • окисление альдегидов:

    • окисление углеводородов:

    а)

    б)

    Кроме того, муравьиную кислоту получают по схеме:

    а уксусную кислоту – по реакции:

    Применяют муравьиную кислоту как протраву при крашении шерсти, консервант фруктовых соков, отбеливатель, дезинфекционный препарат. Уксусную кислоту используют как сырье в промышленном синтезе красителей, медикаментов, ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот – основные компоненты мыла.

    Сложные эфиры – продукты обменного взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Это взаимодействие называется реакцией этерификации:

    Механизм реакции этерификации был установлен при использовании спирта, меченного изотопом 18O; этот кислород после реакции оказался в составе эфира (а не воды):

    Следовательно, в отличие от реакции нейтрализации неорганической кислоты щелочью (Н+ + ОН- = Н2O), в реакции этерификации карбоновая кислота всегда отдает группу ОН, спирт – атом Н (образуется вода). Реакция этерификации обратима; она лучше протекает в кислотной среде, обратная реакция (гидролиз, омыление) – в щелочной среде.

    Формулы и названия распространенных сложных эфиров приведены в табл. 13.

    Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например:

    Используются сложные эфиры как растворители для лаков, красок и нитратов целлюлозы, носители фруктовых ароматов в пищевой промышленности.

    Сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (в общем виде RCOOH), например с формулами и названиями:

    носят названия жиров. Примером жира будет смешанный сложный эфир глицерина и этих кислот:

    Чем выше содержание остатков олеиновой кислоты (или других ненасыщенных кислот), тем ниже температура плавления жира. Жидкие при комнатной температуре жиры называются маслами. Путем гидрогенизации, т. е. присоединения водорода по двойной связи, масла превращают в твердые жиры (например, растительное масло – в маргарин). Реакция этерификации (образования жира) обратима:

    Прямая реакция лучше идет в кислотной среде, обратная реакция – гидролиз, или омыление, жира – в щелочной среде; при пищеварении жир омыляется (расщепляется) с помощью ферментов.

    Углеводы (сахара) – важнейшие природные соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды не подвергаются гидролизу, а остальные углеводы при кипячении в присутствии кислот расщепляются до моносахаридов.

    Моносахариды (и все другие углеводы) относятся к полифункциональным соединениям. В молекуле моносахарида имеются функциональные группы разных типов: группы ОН (спиртовая функция) и группы СО (альдегидная или кетонная функция). Поэтому различают альдозы (альдегидоспирты, спиртоальдегиды) и кетозы (кетоноспирты, спиртокетоны).

    Важнейший представитель альдоз — глюкоза:

    а представитель кетоз — фруктоза:

    Глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар) являются структурными изомерами, их молекулярная формула С6Н12O6.

    Глюкозу можно отличить от фруктозы так же, как любой альдегид от кетона, – по реакции «серебряного зеркала» в аммиачном растворе Ag2O:

    Этерификация глюкозы и фруктозы (например, уксусной кислотой) приводит к образованию сложных эфиров по всем пяти группам ОН (заменяются на ОСОСН3).

    Однако не все реакции, характерные для альдегидов, протекают с глюкозой; например, не идет реакция присоединения с участием гидросульфита натрия.

    Причина в том, что молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, из которых две формы (? и ?) – циклические.

    В растворе все три формы находятся в состоянии равновесия, причем открытая (альдегидная) форма, приведенная выше, содержится в наименьшем количестве:

    Циклические формы глюкозы не содержат альдегидной группы. Они отличаются друг от друга только пространственным расположением атома Н и группы ОН у атома углерода C1 (рядом с кислородом в цикле):

    Дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов путем межмолекулярной дегидратации. Так, сахароза (обычный сахар) C12Н22О11 является продуктом соединения остатков глюкозы и фруктозы за счет отщепления воды:

    При гидролизе в кислотной среде сахароза вновь переходит в моносахариды:

    Получившаяся смесь — инвертный сахар – содержится в мёде. При 200 °C сахароза, теряя воду, превращается в бурую массу (карамель).

    Полисахариды – крахмал и целлюлоза (клетчатка) – продукты поликонденсации (межмолекулярной дегидратации) соответственно ?– и ?-форм глюкозы, их общая формула (С6Н10О5)n.

    Степень полимеризации крахмала составляет 1000–6000, а целлюлозы 10 000—14 000. Целлюлоза – наиболее распространенное в природе органическое вещество (в древесине массовая доля целлюлозы доходит до 75 %).

    Крахмал (легче) и целлюлоза (труднее) подвергаются гидролизу (условия: H2SO4 или НCl, > 100 °C); конечный продукт – глюкоза.

    Большое практическое значение имеют сложные эфиры целлюлозы с уксусной кислотой:

    Их используют в производстве искусственного ацетатного волокна и кинофотопленок.

    Примеры заданий частей А, В

    1—2. Для соединения с формулой

    1.

    2.

    правильное название – это

    1) 2-метилпропанол-2

    2) 2,2-диметилэтанол

    3) пропилэтиловый эфир

    4) этилпропиловый эфир

    3—4. Для соединения с формулой

    3.

    4.

    правильное название – это

    1) 1,1-диметилпропановая кислота

    2) 3-метилбутановая кислота

    3) 2-метилпропаналь

    4) диметилэтаналь

    5. Правильное название вещества CH3COOCH2CH3 – это

    1) метилацетат

    2) этилацетат

    3) метилформиат

    4) этилформиат

    6. Водородные связи образуются между молекулами соединений

    1) водаx

    2) этанол

    3) уксусная кислота

    4) ацетальдегид

    7. Для состава С4Н8O2 названия структурных изомеров из класса сложных эфиров – это

    1) пропилформиат

    2) диэтиловый эфир

    3) этилацетат

    4) метилпропионат

    8—11. Формула соединения с названием

    8. сахароза

    9. крахмал

    10. фруктоза

    11. клетчатка

    отвечает составу

    1) С6Н12O6

    2) (С6Н10О5)n

    3) Cl2Н22Оn

    4) (СН2O)n

    12. Для предельных одноатомных спиртов характерные реакции – это

    1) гидролиз

    2) гидратация

    3) этерификация

    4) дегидратация

    13. Молекула конечного продукта реакции между фенолом и бромом в воде содержит общее число атомов всех элементов, равное

    1) 10

    2) 11

    3) 12

    4) 13

    14—17. В уравнении реакции

    14. окисления этанола оксидом меди (II)

    15. бромирования фенола

    16. межмолекулярной дегидратации этанола

    17. нитрования фенола

    сумма коэффициентов равна

    1) 4

    2) 5

    3) 7

    4) 8

    18. В реакции этерификации группа ОН отщепляется от молекулы

    1) спирта

    2) альдегида

    3) кетона

    4) кислоты

    19. С помощью хлорофилла в зеленом растении образуются

    1) кислород

    2) вода

    3) глюкоза

    4) этанол

    20—21. Химические свойства глюкозы, характерные для

    20. спиртов

    21. альдегидов

    проявляются в реакции

    1) спиртового брожения

    2) «серебряного зеркала»

    3) этерификации

    4) нейтрализации

    22—24. При нагревании с водой в присутствии H2SO4 углевода

    22. крахмал

    23. целлюлоза

    24. сахароза

    после окончания гидролиза получают

    1) этанол

    2) фруктозу

    3) глюконовую кислоту

    4) глюкозу

    25. Способы получения этанола – это

    1) гидратация этена

    2) брожение глюкозы

    3) восстановление этаналя

    4) окисление этаналя

    26. Способы получения этиленгликоля – это

    1) окисление этена

    2) гидратация этена

    3) действие щелочи на 1,2-С2Н4Cl2

    4) гидратация этина

    27. Способы получения муравьиной кислоты – это

    1) окисление метана

    2) окисление фенола

    3) окисление метанола

    4) реакция СН3ОН с СО

    28. Для синтеза уксусной кислоты используют соединения

    1) С2Н5ОН

    2) С4Н10

    3) C2H5NO2

    4) СН3ОН

    29. Метанол применяется в производстве

    1) пластмасс

    2) каучуков

    3) бензинов

    4) жиров и масел

    30. Для распознавания фенола (в смеси с бутанолом-1) используют

    1) индикатор и раствор щелочи

    2) бромную воду

    3) гидроксид меди (II)

    4) аммиачный раствор оксида серебра (I)

    31. Для распознавания в своих растворах глицерина, уксусной кислоты, ацетальдегида и глюкозы подходит один и тот же реактив

    1) NaOH

    2) Cu(OH)2

    3) H2SO4 (конц.)

    4) Ag2O (в р-ре NH3)

    32. Органическое вещество – продукт гидратации ацетилена, которое вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при восстановлении образует этанол, – это

    1) ацетальдегид

    2) уксусная кислота

    3) пропан

    4) ацетон

    33. Продукты А, Б, и В в схеме реакций СO2 + Н2O > фотосинтез А > брожение – СO2 Б > HCOOH B

    – это соответственно

    1) этанол

    2) глюкоза

    3) пропановая кислота

    4) этилформиат

    34. Фенол будет участвовать в процессах:

    1) дегидратации

    2) бромирования

    3) изомеризации

    4) нейтрализации

    5) нитрования

    6) «серебряного зеркала»

    35. Возможно протекание реакций:

    1) твердый жир + водород >…

    2) муравьиная кислота + формальдегид >…

    3) метанол + оксид меди (II) >…

    4) сахароза + вода (в конц. H2SO4) >…

    5) метаналь + Ag2O (в р-ре NH3) >…

    6) этиленгликоль + NaOH (р-р) >…

    36. Для промышленного синтеза фенолформальдегидной смолы следует взять набор реагентов

    1) С6Н6, НС(Н)O

    2) С6Н6, СН3С(Н)O

    3) С6Н5ОН, НС(Н)O

    4) С6Н5ОН, СН3С(Н)O

    Источник: http://www.telenir.net/uchebniki/himija_polnyi_spravochnik_dlja_podgotovki_k_egye/p11.php

    Кислородсодержащие вещества: спирты (метанол, этанол, глицерин), карбоновые кислоты (уксусная и стеариновая) – HIMI4KA

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты
    ОГЭ 2018 по химии › Подготовка к ОГЭ 2018

    Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы (–OH).

    По числу гидроксильных групп спирты делят на одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные.

    Предельными одноатомными спиртами называют класс химических веществ, отвечающий общей формуле CnH2n+1OH и содержащий в своей молекуле функциональную гидроксильную группу –OH, связанную с углеводородным радикалом.

    Родоначальником гомологического ряда предельных одноатомных спиртов является метиловый спирт, или метанол. Его структурная формула CH3OH.

    Метиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, которая смешивается с водой во всех отношениях. Его температура кипения равна +64,7 °С, температура плавления –93,9 °С. В промышленности его получают из смеси оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора — окиси цинка и хрома при высокой температуре:

    Метиловый спирт реагирует с щелочными металлами с образованием соответствующих метилатов, вступает в обратимые реакции с галогенводородными кислотами, а также в окислительно-восстановительные реакции:

    При межмолекулярной дегидратации метилового спирта (катализатор — концентрированная серная кислота) происходит образование простого эфира:

    Метиловый спирт применяют в производстве формальдегида, полимерных материалов, в качестве растворителя в различных процессах.

    Метиловый спирт очень ядовит. Известны многочисленные случаи тяжёлых отравлений этим соединением, часто со смертельным исходом.

    Ближайший гомолог метилового спирта — этиловый спирт, или этанол. Его структурная формула CH3–CH2–OH. Он представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой во всех отношениях. Его температура кипения равна +78,3 °С, температура плавления –114,2 °С.

    Разработано несколько промышленных методов получения этанола. Наиболее важными являются спиртовое брожение сахаристых веществ, например глюкозы в присутствии дрожжей, а также каталитическая гидратация этилена:

    Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами с образованием соответствующих этилатов, вступает в обратимые реакции с галогенводородными кислотами, а также в окислительно-восстановительные реакции:

    При межмолекулярной дегидратации этилового спирта (катализатор — концентрированная серная кислота) происходит образование простого эфира:

    Если в реакцию этерификации взять смесь метилового и этилового спиртов одним из продуктов реакции может быть эфир несимметричного строения:

    Этиловый спирт широко применяется в химической промышленности для производства красителей, ядохимикатов, пороха, пластмасс, уксусной кислоты и т. д. Этиловый спирт применяют в медицине и парфюмерии.

    Трехатомные спирты. Эти спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула трёхатомных спиртов CnH2n-1(OH)3.

    Простейшим представителем трехатомных спиртов является глицерин. Его структурная формула HOCH2–CH(OH)–CH2OH. Он представляет собой бесцветную сиропообразную жидкость, сладкую на вкус.

    Смешивается с водой и этиловым спиртом во всех отношениях. Его температура кипения равна +290 °С, температура плавления +17 °С.

    Получают глицерин омылением жиров, а также из непищевого сырья.

    Глицерин способен образовывать жиры при реакции с карбоновыми кислотами, а его реакция со смесью азотной и серной кислот приводит к образованию тринитрогилцерина NO2–OCH2–CH(O–NO2)–CH2O–NO2— мощного взрывчатого вещества.

    При взаимодействии глицерина со свежеосаждённым гидроксидом меди образуется глицерат меди, имеющий характерный ярко-синий цвет. Эта реакция является качественной для определения глицерина.

    Глицерин применяют для изготовления полиэфирных полимеров, взрывчатых веществ, в парфюмерии, текстильной и пищевой промышленности.

    Уксусная кислота H3CC(O)OH представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Безводная уксусная кислота, имеющая температура плавления 16,6 °С называется ледяной.

    Уксусная кислота широко распространена в природе. Она образуется при уксуснокислом брожении жидкостей, содержащих спирт, содержится в растениях и т. д.

    В промышленности уксусную кислоту получают из уксусного альдегида или жидкофазным окислением углеводородов в присутствии солей марганца в качестве катализатора, например:

    Уксусная кислота является слабой кислотой. Её производные называют ацетаты.

    Она вступает в реакцию с основаниями и амфотерными гидроксидами (реакция нейтрализации), основными и амфотерными оксидами. Во всех случаях образуются соль и вода:

    Уксусная кислота может реагировать с активными металлами с образованием солей и выделением водорода:

    При хлорировании уксусной кислоты в присутствии красного фосфора образуется хлоруксусная кислота:

    Уксусную кислоту используют в качестве полупродукта при производстве ацетонового шелка, красителей и др. Уксусную кислоту также широко применяют в пищевой промышленности. Водные растворы уксусной кислоты с концентрацией 70—80% называются уксусной эссенцией, а с концентрацией 3—5% — столовым уксусом.

    Стеариновая кислота СН3(СН2)16СООН представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 69,6 °С. В воде стеариновая кислота очень мало растворима.

    Эта кислота входит в состав животных и растительных жиров, которые и служат источником её получения. Используют стеариновую кислоту в фармацевтической и косметической промышленности.

    Её натриевая соль — стеарат натрия СН3(СН2)16СООН образуется в результате взаимодействия стеариновой кислоты с гидроксидом или карбонатом натрия.

    Стеарат натрия является основной составной частью обычного твёрдого мыла, а стеарат калия — жидкого мыла.

    Тренировочные задания

    1. Для метанола верны следующие утверждения:

    1) это жидкость с характерным запахом, хорошо растворимая в воде 2) содержит в своём составе карбоксильную группу 3) содержит в своём составе гидроксильную группу 4) не горит на воздухе

    5) реагирует с бромной водой

    2. Для метанола верны следующие утверждения:

    1) это газ при нормальных условиях 2) атомы углерода в нём находятся в состоянии sp-гибридизации 3) реагирует с металлическим натрием 4) реагирует с гидроксидом натрия

    5) горит на воздухе

    3. Для этанола верны следующие утверждения:

    1) это жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде 2) это низкокипящий газ, хорошо растворимый в воде 3) реагирует с гидроксидом натрия 4) реагирует с хлороводородом

    5) реагирует с калием

    4. Для этанола верны следующие утверждения:

    1) его используют в медицине и пищевой промышленности 2) реагирует с концентрированными щелочами 3) не вступает в окислительно-восстановительные реакции 4) при дегидратации даёт ацетилен

    5) при дегидратации даёт этилен

    5. Для глицерина верны следующие утверждения:

    1) все атомы в его молекуле находятся в состоянии sp-гибридном состоянии 2) реагирует с водой 3) даёт ярко-синее окрашивание со свежеосаждённым раствором гидроксида меди (II) 4) реагирует с угольной кислотой

    5) реагирует с азотной кислотой

    6. Для глицерина верны следующие утверждения:

    1) это предельный двухатомный спирт 2) это предельный трехатомный спирт 3) реагирует с бромной водой 4) реагирует с железом

    5) реагирует с натрием

    7. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

    1) это жидкость с характерным резким запахом, нерастворимая в воде 2) это жидкость с характерным резким запахом, хорошо растворимая в воде 3) все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации 4) атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации

    5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и водорода

    8. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

    1) сильнее соляной кислоты, но слабее угольной кислоты 2) сильнее угольной кислоты, но слабее соляной кислоты 3) не реагирует с основаниями 4) окисляет серу

    5) реагирует со щелочами

    9. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

    1) это непредельная одноосновная кислота
    2) содержит в своём составе карбоксильную группу и углеводородный радикал C17H35 3) сильнее уксусной кислоты 4) сильнее соляной кислоты

    5) в виде сложных эфиров входит в состав растительных и животных жиров

    10. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

    1) это твёрдое вещество белого цвета, не растворимое в воде 2) реагирует с сульфатом натрия 3) реагирует с гидроксидом натрия 4) относится к сильным кислотам

    5) содержит в своём составе углеводородный радикал формулы C15H31

    Ответы

    Источник: https://himi4ka.ru/ogje-2018-po-himii/urok-21-kislorodsoderzhashhie-veshhestva-spirty-metanol-jetanol-glicerin-karbonovye-kisloty-uksusnaja-i-stearinovaja.html

    Кислородсодержащие органические вещества. урок. Химия 9 Класс

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты

    Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы “Кислородсодержащие органические вещества”. В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ. 

    Тема: Органические вещества

    Урок: Кислородсодержащие органические вещества

    Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

    Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

    Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

    Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

    Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

    Одноатомные предельные спирты

    Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

    Простейший представитель этого класса органических веществ – метанол, или метиловый спирт. Его формула – СН3ОН. Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол – это очень ядовитое вещество.

    Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество – к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название – древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид.

    Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

    Не менее распространенным является и второй представитель класса  спиртов – этиловый спирт, или этанол.Его формула – С2Н5ОН.

    По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков.

    Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

    Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

    СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

    Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

    Многоатомные спирты

    К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

    Рис. 1.

    Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин – это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха.

    Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы.

    Этиленгликоль – это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами.

    В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

    2С2Н5ОН + 2Na→ 2С2Н5ОNa+ H2

    Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия – солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

    Карбонильные соединения

    Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений

    К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1).

    Простейшим альдегидом является формальдегид.

    Формальдегид  – это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).

    Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

    Простейшим представителем кетонов является ацетон. Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

    Карбоновые кислоты

    В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

    Таб. 2.

    Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты – уксус, вкусовое и консервирующее средство.

    Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д.

    Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя.

    Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.

    В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами.Стеарат натрия С17Н35СООNa входит в состав твердого мыла.

    Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.

    Подведение итога урока

     Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.

    Список рекомендованной литературы

    1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.

    2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.

    3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224с.

    Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы

    1. Interneturok.ru (Источник). 

    2. Hemi.nsu.ru (Источник). 

    3. ChemPort.Ru (Источник). 

    4. ХиМиК.ру (Источник). 

    Рекомендованное домашнее задание

    1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 2-4, 5 (с. 173).

    2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

    3. Что такое мыло?

    Источник: https://interneturok.ru/lesson/chemistry/9-klass/organicheskie-veschestva/kislorodsoderzhaschie-organicheskie-veschestva

    Кислородосодержащие органические соединения. Спирты

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты

    Кислородосодержащие органические соединения. Спирты.

    Цель урока:

    1. Осознания и осмысления блока новой информации по теме, способствовать осознанию основного фактического материала через работу с учебником, дополнительной литературой, применение ИКТ, организацию работы в парах, выполнение лабораторной работы.

    2. Способствовать обучению школьников умению находить необходимые сведения в тексте учебника, умению работать с дополнительной учебной литературой, кратко и точно записывать информацию по теме.

    3. Воспитания ответственного отношения к учебной деятельности через организацию работы фронтально, индивидуально.

    Задачи урока.

    1. В ходе урока повторить ранее изученный материал: понятия – гомологи, изомеры; умение писать формулы гомологов и изомеров, давать название спиртам.

    2. Организовать работу по открытию новых знаний.

    3. Обобщить полученные знания. Организовать первоначальное закрепление полученных знаний.

    Оборудование: компьютер, экран, проектор, презентация.

    Формы организации деятельности учащихся на уроке: фронтальная, в парах, индивидуальная.

    Ход урока

    1. Организационный момент.

    2. Целеполагание и мотивация.

    Здравствуйте, ребята. Я рада приветствовать вас на уроке химии.

    Мотивация и целеполагание.

    Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое.

    Остановимся! Сколько еще вокруг всего того, что нам дает органическая химия: кроме одежды, обуви, еды, органическая химия дает нам жизнь.

    Да, да, да – жизнь! Ведь, благодаря именно этой химии мы можем проводить сложные операции (наркоз), лечить ангину и просто ставить уколы.

    Наша речь пойдет о большой группе кислородсодержащих органических веществ.

    Записать тему урока. Спирты. Изучим гомологический ряд, строение, номенклатуру, физические свойства.

    Для достижения целей урока нам необходимо вспомнить материал по классу: «Основания. Щелочи. Гидроксиды».

    Фронтальная беседа.

    – Что такое основания? Приведите примеры.
    – Изобразите гидроксильную группу и объясните ее химическое строение?

    Гидроксильная группа  (гидроксогруппа, гидроксил) — функциональная группа  – ОН  органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртовой группы».

    – Какие характерные свойства обуславливает гидроксогруппа?

    Основания бывают растворимыми и нерастворимыми. Растворимые основания называются щелочами. Растворы щелочей скользкие на ощупь (“мыльные”) и довольно едкие. Они разъедают кожу, ткани, бумагу, очень опасны (как и кислоты) при попадании в глаза. Изменяют окраску индикаторов (фенолфталеин бесцветный – малиновый)

    Рассмотрим еще раз типичные реакции нейтрализации между щелочью и кислотой NaOH+HCl =NaCl+H2O

    Еще одно важное химическое свойство оснований – способность разлагаться при нагревании на воду и основной оксид.

    Cu(OH)2 = CuO + H2O (при нагревании)

    Изучение нового материала.

    Рассматривать вопросы сегодняшней темы мы будем по следующему плану:

    1. История знакомства человека со спиртом (сообщение учащегося)

    2. Классификация спиртов.

    3. Изомерия, номенклатура. Общая формула.  

    4. Составьте алгоритм (инструкцию – описание) действий для того, чтобы дать название спиртам.

    5. Что такое спирты (алканолы)? Какие спирты бывают?

    6. Физические свойства.

    История знакомства человека со спиртом. (сообщение ученика)

    Классификация спиртов. Спирты.

    1.По типу углеродного радикала (предельные, непредельные, ароматические)

    2. По числу гидроксильных групп в молекуле (одно-, двух – атомные, многоатомные)

    3. По типу углеродного атома связанного с гидроксильной группой (первичные, вторичные, третичные)

    Изомерия. Номенклатура спиртов

    Родоначальником гомологичесго ряда спиртов является метанол, у него и второго гомолога – этанола – изомеров –нет. Изомерия алканолов начинается с третьего представителя гомологическо ряда.

    Для алканолов характерны следующие виды структурной изомерии:

    А) углеродного скелета,

    Б) В спиртах встречается новый тип изомерии – изомерия положения функциональной группы. Положения функциональной группы,

    В) межклассовая (алканолам изомерны простые эфиры).

    С3H7OH С3H8O СH3 –O – С2H5

    С3H7OH – 2 изомера.

    СН3-СН2-СН2ОН (пропиловый спирт, ОН-группа находится у первичного атома С) СН3-СН(ОН) -СН3 (пропанол-2 ОН-группа находится у вторичного атома С)

    Алгоритм

    1.Выбор самой длинной углеродной цепи

    2.Нумерация. (Нумеруют в таком направлении, чтоб гидроксильная группа получила наименьший номер). Если в названии есть старшая группа, то ее ставят в начале названия.

    3.Формирования названия (главная цепь называется как УВ – гомологического ряда метана, он формирует базовое название, только к названию добавляется суффикс –ол, для многоатомных спиртов указывают число гидроксильных групп – диол, -триол, тетраол) Арабской цифрой указывают номер атома к которому присоединена группа –ОН.

    В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические или тривиальные названия спиртов. Эти названия происходят от названия природного источника получения того или иного спирта.

    Метанол – древесный спирт, муравьиный спирт.

    Этанол – винный спирт

    Цетиловый спирт – жир кашалотов (лат. cetus – кит)

    Глицерин –из-за физических свойств ( др.-греч. glykeros- сладкий.

    Гераниол –гераниевое масло. Наши прабабушки для того чтобы варение не плесневело, всегда клали несколько листков этого растения в банки с лакомством. Вот такая история о масле из растения пеларгония, которое у нас принято называть гераниевым маслом. Но это еще не вся история.

    Декоративные свойства герани впервые оценили в ХVІІ веке французы и первыми стали выращивать это щедрое на разнообразие красок, форм и ароматов растение в оранжереях и своих жилищах. А в середине ХІХ века масло герани стали уже производить в промышленных масштабах, ведь оно ценно не только своими ароматическими, косметологическими свойствами, но и целебными.

    Общая формула спиртов: RCOOH, CnH2n+2O, CnH2n+1OH

    Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеродным радикалом.

    Физические свойства спиртов (учебник)

    Молекула спирта подобно молекуле воды имеет угловое строение.

    Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электронодефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают особые межмолекулярные связи –водородные (слабые связи).

    Спирты – жидкости с резким запахом, от одного до трех атомов углерода для них характерен алкогольный запах, от 4 до 5 атомов углерода – сладковато-удушливый запах, твердые запаха не имеют, легче воды, бесцветны, для спиртов характерна высокая температура кипения.

    Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, высшие спирты не растворимы в воде.

    Обобщение и систематизация (вывод).

    На сегодняшнем уроке мы с вами рассмотрели новый класс кислородосодержащих соединений – одноатомные спирты. Познакомились с их строением, свойствами, номенклатурой, физическими свойствами, историей открытия.

    Рефлексия.

    Незаконченное предложение

    1.Сегодня я узнал……

    2.Было интересно……

    3. Было трудно……

    4.Я понял что…..

    5.Теперь я могу…..

    6. Я смогу…..

    7.Я попробую…..

    8.У меня получилось…

    9 .Меня удивило…..

    10.Мне захотелось….

    11. Урок мне дал для жизни….

    § 17,

    стр.138 – 143,

    стр.154,

    упр. 5(а-д),

    найти высказывания великих писателей и ученых о злоупотреблении алкоголем.

    Источник: https://infourok.ru/kislorodosoderzhaschie-organicheskie-soedineniya-spirti-2738368.html

    Кислородсодержащие органические соединения

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты

    Кислородсодержащие органические соединения

    1.  Классификация кислородсодержащих органических соединений

    2.  Спирты.

    А) Классификация. Определение.

    Б) Изомерия и номенклатура

    В) Получение спиртов

    Г) Физические и химические свойства. Качественные реакции спиртов.

    Д) Применение. Влияние на окружающую среду и здоровье человека.

    Классификация кислородсодержащих органических соединений

    1.  Спирты – это кислородсодержащие органические соединения, содержащие в своем составе гидроксильную группу.

    2.  Альдегиды характеризуются наличием альдегидной группы:

    3.  Кетоны содержат карбоксильную группу, связанную с двумя радикалами.

    4.  Карбоновые кислоты отличает от других кислородсодержащих органических соединений карбоксильная группа.

    5.  Эфиры: а) простые R-O-R` б) сложные

    Химические свойства этих соединений определяются наличием в их молекулах различных функциональных групп.

    Класс соединенийФункциональная группаНазвание функциональной группы
    СпиртыR-ОНгидроксильная
    Альдегидыальдегидная
    Кетоныкарбонильная
    Карбоновые кислотыкарбоксильная

    СПИРТЫ

    Спирты – это кислородсодержащие производные углеводородов, в которых гидроксигруппа присоединяется к углеводородному радикалу.

    Спирты классифицируются:

    Ø  по характеру углеродного атома, связанного с гидроксигруппой

    а) первичные спирты – ОН-группа в таких соединениях связана с первичным атомом углерода

    б) вторичные спирты – гидроксигруппа связана с вторичным атомом углерода

    в) третичные спирты – гидроксигруппа в третичных спиртах связана с третичным углеродным атомом.

    Ø  по числу гидроксигрупп в молекуле спирта

    а) одноатомные спирты содержат в молекуле одну ОН-группу, все представленные выше соединения являются одноатомными.

    б) двухатомные – в состав таких спиртов входит две гидроксигруппы, например этиленгликоль (входит в состав незамерзающих растворов – антифризов)

    в) трехатомные – содержат три ОН-группы, например глицерин.

    Ø  по строению радикала, связанного с функциональной группой

    а) насыщенные СН3-СН2-ОН (этанол)

    б) ненасыщенные СН2=СН-СН2-ОН (2-пропен-1-ол)

    в) ароматические (фенол)

    Предельные одноатомные спирты.

    Общая формула – СnH2n+2O или CnH2n+1OH

    Изомерия и номенклатура.

    Для предельных одноатомных спиртов характеры два типа структурной изомерии:

    1) изомерия углеродного скелета

    2) изомерия положения гидроксильной группы

    Такие спирты можно называть, используются два типа номенклатуры, рассмотрим каждый тип по отдельности.

    Рациональная (карбинольная) номенклатура.

    По рациональной номенклатуре название спирта строится от первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называется карбинол. Название других спиртов образуется перечислением радикалов, замещающих атом водорода в метаноле, по их старшинству с прибавлением слова-основы карбинол.

    Номенклатура ИЮПАК

    Согласно номенклатуре ИЮПАК:

    – в качестве главной цепи выбирают ту, в которой содержится наибольшее число гидроксигрупп и радикалов.

    – нумерацию цепи начинают с того конца, ближе к которому находится старший заместитель – в нашем случае ОН-группа.

    – название спирта строится от названия соответствующего алкана, с которым связана гидроксигруппа. Чтобы показать, что соединение относится к классу спиртов добавляется окончание –ол.

    – т. к. спиртам характерна изомерия положения гидроксигруппы, то она обозначается цифрой.

    -если в молекуле несколько гидроксигрупп, то их число обозначается греческими приставками (ди-, три-) Эта приставка ставится перед окончанием –ол цифрой показывается их расположение.

    Например, спирты состава С4Н9ОН имеют следующее строение и названия по номенклатуре ИЮПАК.

    1)  соединения с нормальной цепью

    2)  соединения с разветвленной цепью

    Таким способом называют и более сложные соединения:

    В органической химии часто используют и тривиальные названия:

    метиловый спирт (древесный) – СН3ОН (метанол)

    этиловый спирт (винный) С2Н5ОН (этанол)

    первичный пропиловый спирт СН3СН2СН2ОН (пропанол)

    Получение

    Существует много способов получения спиртов, рассмотрим основные.

    Гидратация алкенов

    Алкены присоединяют воду в присутствии сильных минеральных кислот (H2SO4 или H3PO4), реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова.

    Следует напомнить, что это промышленный способ получения спиртов и протекает реакция при повышенных температуре, давлении и использовании катализатора (например, этанол получают в присутствии силикагеля, обработанного H3PO4 и нагревании до 300°С).

    Эту реакцию и ее механизм мы подробно изучили в I модуле.

    Следующий промышленный способ получения спиртов – гидрирование СО.

    Смесь оксида углерода (II) с водородом подвергается нагреванию. При использовании разных катализаторов продукты отличаются по составу, это иллюстрирует схема представленная ниже.

    Гидролиз галогенпроизводных алканов.

    Гидролиз осуществляется действием воды или водным раствором щелочей, при нагревании. Легче всего реакция проходит для первичных галогенпроизводных.

    Восстановление карбонильных соединений

    Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные (сложные эфиры) легко восстанавливаются до спиртов.

    Восстановителем альдегидов и кетонов служит молекулярный водород, катализатором – никель, платина или палладий. Для восстановления эфиров используется атомарный водород, который получается при непосредственном взаимодействии натрия со спиртом.

    Из уравнений видно, что из альдегидов и карбоновых кислот получаются первичные спирты, кетоны являются исходными веществами для вторичных спиртов. Так получают спирты в лабораторных условиях. Однако получить третичные спирты таким способом нельзя. Их получают способом, представленным ниже.

    Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями.

    Синтезы на основе реактивов Гриньяра являются надежным лабораторным способом получения спиртов.

    При использовании в качестве карбонильного соединения муравьиного альдегида продуктом реакции будет первичный спирт.

    Другие альдегиды приводят к образованию вторичных спиртов.

    Из кетонов в таких синтезах получаются третичные спирты.

    Чтобы понять, как осуществляются подобные превращения, необходимо рассмотреть электронные эффекты в реагирующих молекулах: за счет высокой электроотрицательности атома кислорода, электронная плотность смещается в сторону кислорода от углеродного атома карбонильной группы (-М-эффект). В молекуле реактива Гриньяра частично отрицательный заряд оказывается на атоме углерода, положительный – на магнии за счет положительного индуктивного эффекта (+I-эффект).

    Ферментативный способ

    Это сбраживание сахаристых веществ. Этанол получают брожением в присутствии дрожжей. Сущность брожения заключается том, что получаемая из крахмала глюкоза под действием ферментов распадается на спирт и СО2. результат этого процесса выражается схемой:

    Физические свойства

    Низкомолекулярные спирты (С1-С3) являются жидкостями с характерными запахом и вкусом и смешиваются с водой в любых соотношениях.

    Температуры кипения спиртов не превышают 100°С, однако они выше чем температуры кипения эфиров или углеводородов, с такой же молекулярной массой.

    Причиной этого являются межмолекулярные водородные связи, возникающие между водородными и кислородными атомами гидроксильных групп различных молекул спирта (происходит с участием неподеленных пар электронов кислорода).

    Хорошая растворимость спиртов в воде объясняется образованием водородных связей между молекулами спирта и воды.

    Спирты с С11 и выше – твердые вещества.

    Химические свойства спиртов.

    Химические свойства спиртов обусловлены присутствием гидроксигруппы. Поэтому для спиртов характерны реакции:

    1) с разрывом связи –СО-Н

    2) с разрывом связи С-ОН

    3) реакции окисления

    1.  Кислотно-основные свойства спиртов.

    Спирты являются амфотерными соединениями. Они способны выступать в роли как кислот, так и оснований.

    Они проявляют кислотные свойства при взаимодействии со щелочными металлами и щелочами. Водород гидроксила замещается на металл с образованием алкоголятов (которые легко разлагаются водой).

    2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

    этилат натрия

    Спирты более слабые кислоты, чем вода. Их кислотные свойства в убывают в следующем порядке: СН3ОН < СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

    Свойства оснований спирт проявляют по отношению к кислотам. Сильнее минеральные кислоты протонируют атом кислорода ОН-группы:

    Спирты – нуклеофильные реагенты.

    Реакции с карбонильными соединениями.

    Спирты легко реагируют с карбоновыми кислотами, с образованием сложного эфира, такая реакция называется реакцией этерификации. Эта реакция обратима. Молекула воды образуется за счет отщепления ОН-группы от карбоновой кислоты и протона от молекулы спирта. Катализатором служит сильная минеральная кислота.

    метиловый эфир уксусной кислоты

    Реакции с неорганическими кислотами.

    Взаимодействие спиртов с неорганическими кислотами также приводит к образованию сложных эфиров (но уже неорганических кислот).

    серноэтиловый эфир

    Нуклеофильное замещение гидроксигруппы.

    Дегидратация спиртов.

    Дегидратация спиртов протекает под действием сильных минеральных кислот (серной, ортофосфорной), при нагревании.

    Отщепление может проходить внутримолекулярно. Рассмотрим механизм на примере бутанола-2: сначала происходит протонирование молекулы спирта водородом кислоты, затем отщепление воды от оксониевого иона с образованием алкил-катиона и быстрое отщепление протона с образованием алкена.

    В случае отщепления Н2О применяется правило Марковникова. Это дает возможность переходить от одних спиртов к другим. Например, возможен переход от изобутилового спирта к трет-бутиловому (напишите самостоятельно)

    Межмолекулярная дегидратация.

    В случае межмолекулярной дегидратации продуктами реакции являются простые эфиры. Реакция протекает в тех же условиях, но отличается температурным режимом.

    Окисление

    Окислению подвергаются все спирт, но легче всего первичные.

    Первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до карбоновых кислот (на этой реакции основан метаболизм в организме).

    Вторичные спирты в таких реакциях дают кетоны, третичные окисляются с расщеплением С-С-связи и образованием смеси кетонов и кислот.

    Качественные реакции на спирты.

    Как было сказано ранее, спирты могут реагировать с разрывом связей

    –С –ОН и СО – Н. В качественном анализе используются и те и другие реакции.

    1. Ксантогеновая проба – это наиболее чувствительная реакция на спиртовую группу. Спирт смешивают с сероуглеродом, добавляют кусочек КОН, слегка нагревают и приливают раствор CuSO4 голубого цвета. При положительной реакции возникает коричневая окраска ксантогената меди.

    2 Проба Льюиса .

    В реакции используется смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка. Эта реакция используется как аналитический метод установления типа спирта: является ли он первичным, вторичным или третичным.

    Третичные спирты реагируют почти мгновенно с выделением тепла и образованием маслянистого слоя галогеналкана.

    Вторичные реагируют в течение 5 мин (также образуется маслянистый слой).

    Первичные спирты при комнатной температуре не реагируют, но вступают в реакцию при нагревании.

    Применение спиртов.

    Метанол применяют для производства формальдегида, уксусной кислоты, растворителя в производстве лаков и красок, служит полупродуктом для синтеза красителей, фармацевтических препаратов, душистых веществ. Сильный яд.

    Этанол – сильный антисептик (в хирургии для мытья рук хирурга и инструментов) и хороший растворитель. Используется для производства дивинила (компонент каучука), хлороформа, этилового эфира (используется в медицине). Некоторое количество спирта идет на употребление в пищевой промышленности (изготовление пропитки, ликеров).

    н-Пропанол применяют для производства пестицидов, лекарств, растворителя для восков, смол различной природы.

    Влияние на здоровье человека. Механизм действия спиртов.

    Одноатомные спирты – наркотики. Их токсичность возрастает с увеличением числа атомов углерода.

    Метиловый спирт – сильный нервный и сосудистый яд, снижает насыщаемость крови кислородом. Метанол принятый внутрь взывает опьянение и тяжелое отравление сопровождаемое потерей зрения.

    Метанол в пищеварительном тракте окисляется в токсичнее продукт – формальдегид и муравьиную кислоту, которые в небольших количествах взывают тяжелые отравления организма и смерть:

    Этиловый спирт – наркотик, взывает паралич нервной системы.

    Попадая в организм человека, спирт действует сначала возбуждающе, а затем угнетающе на ЦНС, притупляет чувствительность, ослабляет функцию головного мозга, значительно ухудшает реакцию.

    Главной причиной поражения организма этанолом является образование ацетальдегида, который оказывает токсическое воздействие и взаимодействует со многими метаболитами. Ацетальдегид образуется в результате действия фермента алкогольдегидрогеназы (содержится в печени).

    Пропиловый спирт действует на организм аналогично этиловому, но сильнее последнего.

    Источник: https://pandia.ru/text/78/359/532.php

    10.1 Кислородсодержащие органические соединения

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты

    Раздел 10. Кислородсодержащие органические соединения

    10.1. Спирты (алкоголи)

    Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколькогидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

    Классификация спиртов

    Спирты классифицируютпо различным структурным признакам.

    1.     По числу гидроксильных групп спиртыподразделяются на:

    ·       одноатомные (однагруппа -ОН)

    Например, СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанол

    ·       многоатомные (две иболее групп -ОН).

    Современноеназвание многоатомных спиртов – полиолы (диолы, триолы и т.д).Примеры:

    двухатомныйспирт – этиленгликоль (этандиол)

    HO–СH2–CH2–OH

    трехатомныйспирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

    HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

    Двухатомныеспирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивыи, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 несуществуют.

    2.     В зависимости от того, с каким атомомуглерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различаютспирты:

    Ø первичные   R–CH2–OH,

    Ø вторичные   R2CH–OH,

    Ø третичные    R3C–OH.

    Например:

    В многоатомных спиртах различают первично-, вторично-и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицеринасодержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую(–СН(ОН)–) группы.

    3.     По строению радикалов, связанных с атомомкислорода, спирты подразделяются на

    Ø предельные (например, СH3 –CH2–OH)

    Ø непредельные (CH2=CH–CH2–OH)

    Ø ароматические (C6H5CH2–OH)

    Непредельныеспирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойнойсвязью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды иликетоны. 

    Например, виниловый   спирт   CH2=CH–OH   превращается  в  уксусный альдегид CH3–CH=O

    Предельные одноатомные спирты

    ПРЕДЕЛЬНЫЕОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельныхуглеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

    Общая формула:        CnH2n+1OH   или    ROH    или     CnH2n+2O

    Гомологический ряд

    Простейшие спирты
    НазваниеФормулаМодели
    Метиловый спирт (метанол)CH3-OH
    Этиловый спирт (этанол)CH3CH2-OH

    Номенклатура спиртов

    Систематическиеназвания даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -олицифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

    Нумерацияведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

    Цифра, отражающая местоположениеОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса “ол”. 

    По другомуспособу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят отназваний радикалов с добавлением слова “спирт“. В соответствиис этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловыйспирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН,изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.

    Изомерия спиртов

    Для спиртовхарактерна структурная изомерия:

    Ø изомерия положения ОН-группы(начиная с С3);
    Например:

    Ø углеродного скелета (начиная с С4);
    Например, формуле C4H9OH соответствует изомеры:

    Ø межклассовая изомерия с простымиэфирами
    Например,

    этиловыйспирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

    Возможнатакже пространственная изомерия – оптическая.

    Например,бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3,в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмяразличными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. 

    Строение спиртов

    Строениесамого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

    Изэлектронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет двенеподеленные электронные пары. 

    Свойстваспиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером еехимических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

    Связи О–Н иС–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательностикислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеихсвязей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

    Атому кислорода в спиртах свойственнаsp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуютдве 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок ктетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp3-орбиталейкислорода занята неподеленной парой электронов.

    Подвижностьатома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде.Более “кислым” в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый(метанол).
    Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлениикислотных свойств.

    Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства.Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртовзаметно увеличивается.

    Например, спирт (СF3)3С—ОН за счетатомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольнуюкислоту из ее солей.

    Физические свойства

    МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), сзапахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от параличаверхних дыхательных путей.

    ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта,хорошо смешивается с водой.

    Первые представителигомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол иэтанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массырастворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы вводе.

    Особенностистроения спиртов –спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счётфункциональной группы (-ОН)

    А) Водородная связь между молекулами спиртов 
    Б) Водородная связь между молекулами спирта и воды 

    Вывод:

    1) Врезультате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем усоответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С,

    а Т. кип.этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

    2)Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не тольковлияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Всеалканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый,этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются в воденеограниченно. 

    3) Отсутствиегазов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

    В химическихреакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

    Ø С–ОН с отщеплением ОН-группы

    Ø О–Н с отщеплением водорода

    Это могутбыть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, илиреакцияотщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

    Полярныйхарактер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву ипротеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Нс отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойствагидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания инуклеофильного реагента.

    С разрывомсвязи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.
    Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильныхсоединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним излучших способов получения определенных органических соединений. 

    I. Кислотно-основные

    RO + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                               алкоголят-ион

    Кислотныесвойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

    HOH →    R-CH2-OH    →    R2CH-OH    →    R3C-OHвода          первичный           вторичный          третичный

    Кислотные свойства

    С активнымищелочными металлами:

    2C2H5OH +2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                      этилатнатрия

    Алкоголятыподвергаются гидролизу, это доказывает,

    что у водыболее сильные кислотные свойства

    C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH

    Основные свойства

    Сгалогенводородными кислотами:                      

    C2H5OH + HBr  H2SO4(конц)↔ C2H5Br + H2O

    бромэтан

    Лёгкостьпротекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличениереакционной способности происходит в следующих рядах:

    первичные  

    Источник: http://himiy88.blogspot.com/p/101.html

    Спирты

    Кислородсодержащие органические соединения Спирты

    Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

    Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

    Классификация спиртов

    По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы OH – глицерины) и т.д.

    Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

    Номенклатура и изомерия спиртов

    Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

    Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

    Получение спиртов

    • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
    • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

    • Гидратация алкенов
    • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

    • Восстановление карбонильных соединений
    • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

    • Получение метанола из синтез-газа
    • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

      CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

    • Получение этанола брожением глюкозы
    • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

    • Окисление алкенов подкисленным KMnO4
    • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

    Химические свойства спиртов

    Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

    • Кислотные свойства
    • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

      Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

    • Реакция с галогеноводородами
    • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

    • Реакции с кислотами
    • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

    • Дегидратация спиртов
    • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

      Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

      Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

      • Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
      • Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
      • Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5
    • Окисление спиртов
    • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

      Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

      Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

      Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут снова стать вторичными спиртами.

    • Качественная реакция на многоатомные спирты
    • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

    • Кислотные свойства многоатомных спиртов
    • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

    Источник: https://studarium.ru/article/187

    Book for ucheba
    Добавить комментарий